알돌축합
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소개글

알돌축합에 대한 보고서 자료입니다.

본문내용

하여 전기 음성도가 크기 때문에 편극(polarize)되어 있다. 카르보닐 기의 탄소 원자는 양으로 편극되어 친전자성(즉 Lewis 산)이므로 친핵체의 공격을 받는다. 그리고 카르보닐 기의 산소 원자는 음으로 편극되어 친핵성(Lewis 염기)이다.
1-2-5. 알파수소의 반응성
탄소-수소 결합은 안정하고 비극성이며 산성을 띠지 않는다. 그러나 카르보닐기가 존재하면 알파수소가 산성으로 된다. 카르보닐기 위치에 있는 수소는 왜 산성인가? 첫째 알파 탄소는 부분적으로 양전하를 띤 탄소 원자에 인접헤 있다. 따라서 알파 탄소도 이 양전하의 일부를 나누어 갖게 되므로(카르보닐기에 의한 유발 효과), 결론적으로 C-H결합이 약해진다. 둘째 양성자가 떨어져서 형성된 엔올레이트이온(enolate ion)이 공명안정화 되기 때문이다. 공명 구조를 보면 음이온이 탄소와 카르보닐 산소에 퍼져 있음을 알 수 있다.
음전하의 비편재화가 엔올레이트를 안정화하므로 그 생성을 촉진시킨다. 만일 수소가 두 카르보닐기 사이에 있으면 이 수소가 충분히 산성을 띠어 알콕시화물에 의해 염이 될 수 있다.
아세토아세트산에틸(CH3COCH2CO2CH2CH3)의 pKa는 11이므로 에틸알코올(에탄올, pKa=16)이나 물(pKa=15.7)보다 더 산성이다.
1-3. 물리상수
Table 1. 벤즈 알데히드,아세톤,에탄올의 분자량, b.p, m.p, 비중[1]
분자량(g/mol)
b.p( )
m.p( )
비중
벤즈 알데히드
106
179
·
1.049∼1.005
아세톤
58.8
·
·
·
에탄올
46.07
78.3
-114.5
0.7893
1-4. 유의사항
① 죽 모양의 반응 생성물을 세척해줄 때 시약이 녹아서 걸러지는 일이 없 도록 물과 에탄올을 차갑게 해준다.
② 침전물이 거름종이를 벗어나 깔때기에 투과되지 않게 조심한다. 아세톤, 헥산, 메탄올, 에탄올 등은 휘발성이 강하고 가연성이므로 사용에 주의한다.
③ 소량의 시약을 사용하므로 정확한 양을 잴 수 있도록 유의한다.
④ 아세톤, 헥산, 메탄올, 에탄올 등은 휘발성이 강하고 가연성이므로 사용에 주의한다.
⑤ 수산화나트륨은 피부에 닿지 않도록 하고 피부에 묻으면 즉시 흐르는 물로 씻는다.[4]
2. EXPERIMENTAL
2-1. 기구 및 시약
50 mL 삼각 플라스크, 뷔흐너깔때기, 아스피레이터, 비이커, 피펫, 수산화나트륨, 95% 에탄올, 아세톤, 벤즈알데히드, 증류수[4]
2-2. 실험절차
50mL 삼각 플라스크에서 0.8g (0.002mole)의 수산화나트륨을 물 2mL와 95% 에탄올 2mL에 녹인 용액을 준비했다. 용액이 냉각된 후에 아세톤 0.6mL (0.024g, 0.008mole)를, 그 다음엔 1.6mL (0.82g, 0.016mole)의 벤즈알데히드를 첨가했다. 노란 탁색이 금방 생겼다가 재빨리 솜털모양의 침전으로 되는 것을 관찰할수 있었다. 15분 동안에 걸쳐서 자주 플라스크를 마구 흔들어 주었다. 죽 모양의 반응 생성물을 뷔흐너깔때기에 모으고, 그것을 처음엔 물로 그리고 나서 약간의 차가운 95% 에탄올로 씻는다. 생성물이 마를 때까지 깔때기를 통해 계속 공기를 불어 넣어주었다. 어느정도 마른 생성물을 고온의 건조기에 넣고 약 10분정도 기다렸다[4].
3. Results & Discussion
3-1. Raw data
Table 2. Raw data
거름종이의 무게(g)
1.69
건조 후 거름종이와 시료의 무게(g)
3.76
시료의 무게(g)
2.07
Table 3-1은 실험을 통해서 얻은 값이다. 시료의 무게는 실험후 거름 종이와 시료의 무게에서 실험전 측정한 거름정이의 무게의 차이다.
3-2. Result
3-2-1. 이론상 얻고자 하는 시료의 무게
Dibenzaldehide 1mole = 234 g/mol
이론상 얻고자하는 시료의 무게 = 1.87g
(이론상 아세톤과 벤즈알데히드가 1:2로 반응하면 벤즈아세톤은 1mole이 생성되므로 실험에서 0.008mole 이 생성되어야 한다.)
3-2-2. 수율(%)
수율(%) =
{실험을~통해~얻은~시료의~무게 } over {이론상~ 얻고자~하는~시료의~무게 } 100
=
{ 2.07 } over { 1.87 }
100 = 110.7 %
3-3. Discussion
위 실험에서 이론상으로 얻을 수 있는 디벤잘아세톤은 0.008mole(1.87g)이다. 그러나 실험을 통해 얻은 의 디벤잘아세톤의 무게는 2.07g으로 수율을 계산하였더니 110.7%의 수율을 얻게 되었다.
수율이 110.7%로 예상했던 값보다 많이 얻게 되었는데, 이유는 실험을 통해 순수한 디벤잘아세톤을 얻어야 하는데 시료에 불순물이 들어갔기 때문이다. 불순물이 포함된 원인으로 세척과정에서 문제가 있었다고 생각되는데 세척할 때 차가운 물과 아세톤으로 충분히 불순물을 걸러줘야 순수한 디벤잘아세톤을 얻을 수 있는데 충분히 걸러준다는 의미가 모호하여 4∼5번의 세척이 충분하지 않아 불순물이 모두 걸러지지 않았기 때문이라 생각한다. 특히, 촉매로 사용한 알칼이성 에탄올에서 넣어준 NaCl(s)의 영향을 많이 받은 것으로 예상된다. 또 순도를 높이기 위해서 아세트산 에틸로부터 재결정하여 순수한 물질을 얻는 방법도 있었지만 아세트산 에틸이 가연성 용매라서 위험하고 재결정 실험이 복잡하여 생략하여 생성물에 불순물이 포함되었을 가능성이 있다. 실험할 때 피펫의 세척이나 생성물을 건조시키는 과정, 시료의 질량을 정확하는 재는 법 등을 세심하게 실험에 임했지만 큰 범위의 오차가 발생하였다. 또한 아스피레이터를 통해서 생성된 디벤잘아세톤을 건조시켰는데 이 과정에서도 충분히 건조되지 않아서 수율이 높아졌을것이라고 예상된다.
4. REFERENCE
1. http://100.empas.com/pentry.html?i=1884080&v=46
2. http://kr.ks.yahoo.com/service/wiki_know/know_view.html?tnum=56979
3. http://www.chonnam-sh.hs.kr/~chemistry/고등과학자료
4. 공업화학실험Ⅰ,
5. http://newwoo01.nazon.net/data

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  • 페이지수10페이지
  • 등록일2004.09.13
  • 저작시기2004.09
  • 파일형식한글(hwp)
  • 자료번호#266681
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