acetanilide 의 합성과 분석

소개글

acetanilide 의 합성과 분석에 대한 보고서 자료입니다.

목차

1. Abstract

2. Introduction
(1) 수득률 계산
(2) IR의 피크
(3) 이론적 배경

3. Experiment Procedure
(1) 실험기구 및 시약
(2) 실험과정

4. Data and Result
(1) 수득률
(2) NMR과 IR 촬영

5. Discussion
(1) NMR
(2) IR
(3) 수득률

본문내용

여 NMR 데이터와 비교분석을 해보았다.
벤젠에 프로톤 피크는 7-8 ppm 사이이다. 그리고, 크게 세부분으로 나누어서 생각해 볼 수 있다. 이것을 기초로 차트에 제일 왼쪽(a-c)피크를 분석해보면,
a: 인테그레이션을 살펴보면 1.8014로 거의 2에 근사하며 이것은 자신의 프로톤(H, 2개)에 기인한 것으로 볼 수 있다. 그리고, 피크에 더블렛이 일었났는데, 이는 근처에 있는 다른 프로톤 때문에 스프리팅 때문에 발생한 것이다.
b: 인테그레이션을 살펴보면 2.1700으로 거의 2에 근사하며 이것은 자신의 프로톤(H, 2개)에 기인한 것으로 볼 수 있다. 그리고 피크에 트리플렛이 일어났는데, 이는 근처에 있는 다른 프로톤 때문에 두 개의 스프리팅이 발생했기 때문이다.
c: 인테그레이션은 1.0300으로 1에 근사하며 이는 자신의 프로톤 1개에 의한 것이며, 스프리팅은 주위에 프로톤에 의해 2개가 발생하여서 피크의 모양이 트리플렛을 나타낸다. 여기서 트리플렛이 조금 약한데, 그 이유는 주위의 2개의 프로톤이 서로 symmetry 하기 때문이다.
이번에는 벤젠링 이외의 부분을 살펴보자.
d: N-H 피크는 일반적으로 0.5와 4 ppm 사이에서 넓은 shift를 가지는데, N-H 피크가 넓은 이유는 D2O와 deuterium exchange(
N-H + { D}_{2 }O LRARROW N-D + HOD
)가 빠르게 일어나기 때문이다.
e: 일반적으로 알칸의 피크 shift 값은 0 -1 ppm 사이인데, 옆에 케톤에 있는 산소의 전기 음성도가 크므로, 근처에 있는 프로톤의 전자구름을 끌어당겨 deshielding되므로 down shift가 일어나 2 - 3 ppm 사이에서 나오게 된다. 인테그레이션 값은 가지고 있는 프로톤(H)이 3개이므로 3정도(데이터값은 2.8384)가 된다. 그리고 이 옆에는 수소가 없으므로 싱글렛 피크를 형성한다.
(별첨 데이터 자료에 표시 참고)
(2) IR
종류
Type of Vibration
Frequency (cm-1)
C-H
Alkanes (stretch)
3000이하 3000 - 2850
-CH3 (bend)
1450 and 1375
Aromatic (stretch)
3150 - 3050 (3000 이상)
Aromatic (out-of-plane bend)
900 - 960
Aromatic
1600 and 1475
C=C
C=O
Ketone
1725 - 1705
N-H
stretch
3500 - 3100
bend
1640 - 1550
C-N
amines
1350 - 1000
위의 데이터를 참고하여 Acetanilide의 합성을 확인하였다.
(별첨 데이터 자료에 표시 참고)
(3) 수득률
이론상으로는 100%의 생성화합물을 얻어야 하나, 실제로는 67.201%를 얻었다. 이와 관련하여, 수득률에 영향을 줄 수 있는 요소들을 고려하면 불완전한 반응, 부반응, 여러가지 기계적 손실 등인데, 이번 실험에서는 실험을 행할 때 생기는 기계적 손실, 즉 플라스크나 비이커에 있는 반응물들을 섞을 때 완전히 부어넣지 못해서 생기는 손실 등과 함께, 실제 반응시킨 시간이 부족한 것이 주된 이유로서 좀 더 높은 수율을 얻지 못했다.
- 참고 문헌
Introduction to Spectroscopy 3rd edition, Pavia 외 2명, Harcourt college publishers, 2001
유기기기분석, 한치선, 광림사, 1996
유기합성실험, 남기대 외 2명, 진영사, 1993
유기화학, R.J. Fessenden 외 1명, 권동숙 외 9명 번역, 자유아카데미, 1993
재료 실험 2
Acetanilide의 제조

키워드

acetanilide,   아세트아닐라이드,   재료실험,   유기,   합성,   분석,   IR,   NMR