Methyl-m-nitrobenzoate합성 결과레포트

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목차

ABSTRACT

1.INTRODUCTION
1.1.나이트로 화합물
1.1.1.지방족 나이트로 화합물
1.1.2.방향족 나이트로 화합물
1.2.나이트로화 반응
1.3.치환반응
1.3.1.친핵성 치환반응
1.3.2.친전자성 치환반응
1.4.Nitration of Methyl Benzene
1.5.실험목적

2.EXPERIMENT
2.1.실험기구 및 시약
2.1.1.실험기구
2.1.2.시약
2.2.실험방법
2.3.실험 시 유의사항

3.RESULTS
3.1.Result
3.1.1. 관찰1
3.1.2.관찰2
3.1.3.관찰3
3.1.4.관찰4
3.1.5.관찰5
3.1.6.관찰6
3.1.7.관찰7

4.DISCUSSION

5.REFERENCES

본문내용

업적으로 중요한 것은 방향족나이트로화합물이며, 화약(TNT ·피크르산) ·산화제 등으로 사용된다. 또, 환원시키면 아민이 얻어지기 때문에 아민의 원료로서도 대량으로 사용되며, 염료(染料) ·의약 기타 약품의 원료로도 쓰인다.
1.1.1. 지방족 나이트로화합물
지방족의 일차와 이차나이트로화합물은 약산성이며, 알칼리금속염은 수용성이나 중금속염은 불용성이며 폭발성이 있다. 이것의 음이온은 양성(ambident)이온으로 시약에 따라 반응부위가 달라진다. 즉,산염화물에서는 산소부위가 아실화되고, 또 진한 황산으로 분해되어 일차나이트로화합물은 알네히드를, 이차나이트로화합물은 케톤을 생성한다(네트반응). 한편 산의 이미다졸리드를 사용하면 탄소부위에서 α- 나이트로케톤이 생성된다. 나이트로화합물을 환원하면 아민이 생성된다.
이차와 삼차나이트로화합물은 트리부틸주석수소화물 및 소량의 라디칼개시제와 함께 벤젠에서 가열하면 나이트로기가 수소원자로 치환되며, 다른 작용기는 거의 반응하지 않는다.
Table 1. 지방족 나이트로화합물
화학식
녹는점(℃)
끓는점(℃)
니트로메탄
CH3NO2
-28.37
101.25
니트로에탄
CH3CH2NO2
-90
114
1-니트로프로판
CH3CH2CH2NO2
-108
131.38
2-니트로프로판
CH3CHCH3
-93
120.1
│
NO2
니트로에텐
CH2=CHNO2
ㅡ
98.5
1.1.2. 방향족 나이트로화합물
Table 2. 방향족 나이트로 화합물
화학식
녹는점(℃)
끓는점(℃)
니트로벤젠
5.85
211.03
o-니트로톨루엔
-9.4
-3.17
221.7
p-니트로톨루엔
51.65
238.5
o-니트로아닐린
71.5
165~168
p-니트로아닐린
147.8
-
o-니트로페닐
45.8
96.4~96.8
m-니트로페닐
96.7
194
p-니트로페닐
114.9~115.6
186
방향족 나이트로화합물은 대부분 물에 녹지 않으며, 유기용매에 녹아 노란색의 결정이 된다. 나이트로기는 쉽게 환원되어 아민을 생성하며, 여러 유용한 중간환원 생성물을 생성하기 때문에 공업적으로도 중요한 원료이다. 방향족 나이트로화합물 은 여러 단계를 거쳐 환원된다. 산성환원에서는 아민, 중성환원에서는 히드록실아 민, 염기성환원에서는 아족시벤젠·아조벤젠·히드라조벤젠을 생성한다. [1]
1.2. 나이트로화 반응
방향족 고리는 진한 질산 및 황산의 혼합물과 반응에 의해 나이트로화 될 수 있다. 친 전자체는 양성자 첨가와 물을 잃어버림으로써 NNO3로부터 생성되는 나이트로늄 이온, NO2+이다. 나이트로늄 이온은 Benzene과 반응하여 탄소양이온 중간체를 생성하고 이 중간체로부터 H+를 잃고 중성 치환 생성물인 Nitrobenzene이 생성된다.
Figure 1. NO2+ 생성반응
Figure 2. 나이트로화 반응
방향족 고리의 나이트로화 반응은 자연계에서 일어나지 않지만, 나이트로-치환된 생성물이 철, 주석 또는 SnCl2 와 같은 시약에 의해 환원되어 아릴아민을 생성하기 때문에 특히 중요한 반응이다. 일련의 두 단계 나이트로화 반응/환원에 의해 방향족 고리에 아미노기의 도입은 염료와 많은 의약품의 공업적인 합성의 중요한 부분중에 하나이다. [1]
1.3. 치환반응
치환반응은 어떤 화합물의 분자 중에 함유되는 원자 또는 원자단을 다른 원자 또는 원자단으로 교환하는 반응을 치환 또는 치환반응(substitution reaction)이라고 말한다. 반응속도론에서는 다음과 같은 형식의 기소반응을 치환반응이라고 말한다. 반응에 따라서 A-B간의 결합이 절단되어 B-C간에 새로운 결합이 형성된다. 유기화학에서는 지방족화합물의 친핵적 치환반은(형 반응)과 방향족화합물의 친전자적 치환반응(형 반응)이 잘 알려져 있다. 즉, 원료분자내의 원자 또는 원자단이 친핵시약에 의하여 치환되는 반응을 친핵적 치환반응(형 반응)이라고 말하고, 친전자시약에 의하여 치환되는 반응을 친전자적 치환반응(형 반응)이라고 말한다. 치환반응은 반응의 진행에 따라서 친핵적 1분자 치환반응(), 친핵적 2분자 치환반응(), 친전자적 1분자 치환반응(), 친전자적 2분자 치환반응()으로 분류된다.[2]
1.3.1. 친핵성 치환반응
친핵성시약에 의해 일어나는 반응. 이온반응 중에서 시약의 공격을 받는 기질의 반응부위가 전자의 부족(형식적으로는 양전하를 띤)상태에 있고, 음전하를 가진 이온종이나 비공유전자쌍을 가진 시약이 기질에 전자를 주는 반응이다. 구핵반응· 음이온성 물질반응라고도 한다. 루이스염기로 작용하는 전자주게성 시약은 친핵성시약이라고 한다. 친핵성 반응에서의 주요 친핵성시약은 〔표와 같다. 친핵성 반응은 친핵성 치환·친핵성 제거·친핵성 첨가로 크게 나뉜다. 어느 반응도 그 원동력은 기질 내의 전자 흡인기에 의해 생긴 양전하 중심에 대한 친핵성시약의 공격이다. 지방족화합물에서의 친핵성 치환은 실험실에서 잘 쓰이는 반응이며, 작용기변환의 대표적 방법의 하나이다. 친핵성시약(CHO)은 기질의 탄소를 공격하는 동시에 인접한 메틸렌수소 하나를 친핵성 공격하여 양성자 H을 빼내는 반응도 동시에 진행한다. 이것에 브롬화물 이온 Br의 제거가 일어나면 알켄이 생성된다. 대부분의 경우, 친핵성 제거는 친핵성 치환과 병행하여 일어나며 그 비율은 기질의 구조, 친핵성시약의 종류, 기타 반응조건에 따라 달라진다. 어느 반응도 반응 속도가 기질의 농도만으로 결정되는 1분자 반응과, 기질 및 시약 쌍방의 농도로 결정되는 2분자반응이 있다. 친핵 치환에서는 S1, S2, 친핵성 제거에서는 E1, E2로 각각 구별한다. 한편 알데히드나 케톤의 카르보닐기 C=O의 탄소는 할로겐화 알킬 이상으로 친핵성 공격을 받기 쉽다. 예를 들면 그리냐르시약에서 생기는 카르바니온 예를 들어 CH는 카르보닐탄소를 친핵성 공격을 한다. 이것과 함께 카르바니온의 이온쌍 MgBr가 카르보닐산소와 결합하여 친핵성 첨가는 끝난다. 이 첨가물을 가수분해하여 알코올을 얻는다. 방향족화합물은 지방족화합물에 비해 친핵성 반응을 받기 어렵다. 그러나 나이트로기 －NO와 같은 강한 전자 친인기를 가진 방향족화합물에서는 친핵성 치환도 일어날 수 있다. [3]
1.3.2. 친전자성 치환반응

키워드

친전자성 치환반응,   니트로벤조에이트,   Methyl-m-nitrobenzoate