(결과) Nifedipine 합성 - preparation of Nifedipine

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(결과) Nifedipine 합성 - preparation of Nifedipine에 대한 보고서 자료입니다.

목차

1. 실험 제목
2. 개요
3. 서론
4. 실험 방법과 주의사항
5. 결과 및 고찰
6. 결론
7. 참고문헌
8. 실험노트

본문내용

유기화학 실험 결과 REPORT
1. 실험 제목
“preparation of Nifedipine\"
2. 개요
이번 실험의 생성물인 Nifedipine은 Dihydropyridine계열의 의약품으로써 심장과 평활근 수축에 관여하는 칼슘을 억제하여 동맥을 확장시켜주는 칼슘길항제의 한 종류로서 Hantzsch pyridine의 4단계 유기합성을 통해 얻을 수 있는 의약품이다.
3. 서론
(1/) Hantzsch pyridine 합성법
1단계 : aryl aldehyde와 acetoacetate의 축합
2단계 : 분자의 절반 부분인 ammonia와 2번째 당량의 acetoacetate로부터
조합되어 enamine생성.
=
3단계 : Michael 첨가반응 또는 공액화 반응
4단계 : 고리화와 tautomerization 반응
(2) 고혈압 치료제의 종류와 원리
이뇨제
thiazides, spironolactone, furosemide, bumetanide, triamterene
중추성(교감신경기능) 억제약물
clonidine, methyldopa, guanabenz, guanfacine
말초성교감신경기능억제약물
신경절봉쇄약물
trimethaphan
아드레날린성α-수용체봉쇄약물
prazosin, doxazosin, terazosin, phentolamine
아드레날린성β-수용체봉쇄약물
propranolol, metoprolol, atenolol, timolol 등
아드레날린성α-수용체 및
β-수용체봉쇄약물
labetalol
아드레날린성 뉴런봉쇄약물
guanethidine, guanadrel, reserpine
혈관확장제
동맥
hydralazine, minoxidil, diazoxide
동맥 및 정맥
nitroprusside
칼슘 채널 차단제
verapamil, diltiazem, nifedipine, nicardipine,
nitrendipine, felodipine, isradipine, nisoldifine
Angiotensin inhibitor
Angiotensin 전환효소억제제
captopril, ,enalapril, lisinopril, benazepril, fosinopril, moexipril, quinapril, ramipril
Nonpeptide Angiotensin Ⅱ
수용체봉쇄약물
losartan
우리가 이번 실험에서 합성한 Nifedipine은 칼슘 채널 차단제이다. 칼슘 채널 차단제는 디페닐알킬아민류, 벤조치아제핀류, 디하이드로피리딘류로 분리할 수 있다. 디페닐알킬아민류의 대표적인 약물은 Verapamil, 벤조치아제핀류의 대표적인 약물은 Diltiazem이다. Nifedipine은 디하이드로피리딘류에 속하는 1세대 약물이며 지금은 더 발전하여 2세대인 amlodipine, felodipine, isradipine, nicardipine, nisoldipine이 있다. 이 중 디하이드로피리딘류가 심장의 칼슘 통로보다 혈관의 칼슘 통로에 훨씬 큰 친화성을 가지므로 고혈압치료에 매력적인 약물이다.
세포 내 칼슘의 농도는 평활근과 심근의 수축력을 유지하는데 중요한 역할을 한다.
칼슘 채널 차단제는 칼슘이 특수한 전압-민감성 칼슘 통로를 통하여 근세포로 들어가는데 칼슘이 이 통로를 이용하지 못하도록 심장과 관상 및 말초혈관의 칼슘 통로에 결합하여 칼슘의 이동을 차단하여 세포 내 칼슘의 농도를 낮추어 혈압을 낮추는 역할을 한다.
4. 실험 방법과 주의사항
(1). 2-Nitrobenzaldehyde(0.68g, 4.5mmol, Mw151.12)와 methyl acetoacetate(1.28g, 11mmol, Mw116.05)를 methanol(5ml)에 녹인 후 ammonium hydroxide(25%, 0.73ml, d 0.9, 11mmol)를 부가하여 4시간 동안 reflux한다.
( reflux ring에 차가운 물이 순환하고 있는지 확인 )
(2). 반응 종결 후, 혼합물을 100ml의 얼음물에 부어 냉각한다.
( 얼음물을 50ml 3-necked round-bottomed flask에 넣지 않도록 주의 )
(3). 생성된 결정을 흡인여과한 후, 건조하여 목적화합물을 얻는다.
( 흡인여과 시 필터종이와 실험기구가 밀착

키워드

의약합성,   유기합성,   유기화학실험,   유기화학,   니페디핀,   Nifedipine