유기실험 - E2반응으로 cyclohexene을 합성

목차

1. TITLE

2. DATE

3. OBJECT

4. THEORY & PRINCIPLES

5. APPARATUS & REAGENTS

6. PROCEDURES

7. RESULT & DISCUSSION

8. REFERENCE

본문내용

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6. PROCEDURES
1) 둥근바닥 플라스크에 (cyclohexanol 30ml + H3PO4 6ml + boiling stone)을 넣는다.
2) 약 20분 refluxing(환류) → 으로 진행
┖끓일때 solvent가 줄어들지 않게 하기 위해서 → 끓는 온도에서 오랫동안 반 응 시킬 수 있다.
3) condenser를 제거한 뒤 냉각한다.
4) simple distillation(연기가 올라올 때 까지) → 을 83~ 85℃에서 얻을 수 있다.
5) 얻은 액을 물 20ml로 washing한다.
6) 수층을 분리하여 빼내고, 유기층에 CaCl2(건조제)를 넣어 남은 수층을 제거한다.
* MgSO4를 사용하면 입자가 작기 때문에 filter를 사용해야 한다.
7) 따라낸다(decant)
8) Weighing -> %수율을 구한다. , 온도를 재서 문헌 값과 비교한다.
7. RESULT & DISCUSSION
(i) 반응물과 생성물
(ii) 문헌값과 온도 비교
distillation후 첫방울 온도 : 69℃
문헌 cyclohexene 끓는점 : 83~85℃
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: 첫방울의 온도는 비록 69℃였으나 distillation 하는 내내 온도가 급상승 하여 90℃를 웃도는 상황까지 발생하여 온도조절에 조금 힘이 들었다. 첫방울이 너무 낮은 온도에서 나와 혹시나 불순물이 섞였을 것이라는 예상을 하였다. 문헌값을 넘어서 첫방울이 나왔다면 이해는 하겠는데 그 전에 생겼다는건... 그것도 저렇게 큰 차이로 생겼다는건 큰 실수같다.
(iii) 수율(yield)계산
% 수율 = 실제양(g)/ 이론값(g) X 100
* 이론수율 구하는 법
30ml(cyclohexanol의 부피) X 0.962g/ml(cyclohexanol의 밀도) = 28.86g(cyclohexanol의 g양)
28.86g / 100.2g/mol(cyclohexanol의 분자량) = 0.288mol(cyclohexanol의 mol수)
0.288mol X 82.15(cyclohexene의 분자량) = 23.6592g(cyclohexene의 g양)
∴ % 수율 = (17.80g / 23.66g) = 75.23%
- discussion
저번 실험에는 t-butylchloride의 수율이 50%도 채 안됐는데 이번 실험은 그나마 잘 나온 것 같다. 또한 simple distillation 할 때 시간이 너무 많이 지체되었는데, 그것은 끓는점이 높은 cyclohexene과 바깥 공기의 많은 온도차 때문이었다. 바닥에서부터 끓는 cyclohexene이 증기가 되어 나오려 할 때 그에 비해 낮은 온도의 공기에 의해 다시 응축되어 밑으로 떨어진다는 것이다.
8. REFERENCE
유기화학실험, 양정봉 외 4명
다시 쓴 유기화학실험, 김홍범, 자유아카데미, 2004
Organic chemistry, John McMurry, BROOKS/COLE, sixth edition
NAVER 백과사전
수업 中 필기

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