[유기화학] 니트로벤젠 합성 : 실험에서는 친전자성 방향족 치환반응의 중요한 예제의 하나인 nitration (니트로화)를 알고 이를 통해 nitrobenzene을 합성해 봄으로서 nitration반응을 이해한다.

소개글

[유기화학] 니트로벤젠 합성 : 실험에서는 친전자성 방향족 치환반응의 중요한 예제의 하나인 nitration (니트로화)를 알고 이를 통해 nitrobenzene을 합성해 봄으로서 nitration반응을 이해한다.에 대한 보고서 자료입니다.

목차

[유기화학] 니트로벤젠 합성

1-1. 실험목적
1-2. 이론적인 해석
1-2-1. Nitration
1-2-2. 치환기의 영향
1-2-3. 이치환벤젠에서의 지향성
1-2-4. 친전자성 방향족 치환 반응
1-3. 물리상수
1-4. 안전 및 유의사항

2-1. 실험 기구 및 시약
2-2. 실험 방법

3. Results & Discussion
3-1. Raw data
3-2. Data calculation
3-3. Discussion

REFERENCES

본문내용

1몰의 니트로벤젠을 생성한다. 여기서 이론상 얻고자 하는 시료의 무게를 계산하면 벤젠 0.32mol, 양이온(NO₂+) 0.365mol 반응시켜 나오는 니트로벤젠은 0.32mol 생성되므로
123g
×
0.32mol
= 39.36g
mol
위의 식을 통해서 나온 값이 바로 이론적으로 얻을 수 있는 니트로벤젠의 무게이다. 최종적으로 구하고자 하는 것은 수율이므로
수율(%) =
실험을 통해 얻은 시료의 무게
× 100
이론상 얻고자 하는 시료의 무게
식으로 나타낼 수 있다. 그러므로 계산을 하면
수율(%) =
25.24
× 100
= 64.16%
39.36
3-3. Discussion
이 실험은 벤젠에 있는 하나의 수소원자를 NO 로 치환하여 니트로벤젠을 합성하는 실험이었다. 실험과정을 따라 실험을 진행하는 과정에서 황산과 질산을 넣은 삼구 플라스크에 마그네틱바를 넣어서 벤젠이 조금씩 섞일때 잘 교반이 되게 해야 했는데 기기 사용 미숙으로 인하여 약 10분 정도 마그네틱바가 돌아가기 전에 벤젠을 떨어뜨려서 잘 교반되지 않은 상태에서 반응을 시켰다. 온도를 50~60℃를 유지하면서 40분 동안 반응을 시킨 후 추출과정을 통해서 니트로벤젠 25.24g을 얻을 수 있었고, 계산결과 수율은 64.13%가 나왔다. 그리고 실험을 통해 얻은 니트로벤젠은 원래의 니트로벤젠보다 옅은 색이였다. 위와 같은 결과를 얻은 이유를 분석해보면 위에서 언급했듯이 마그네틱바를 사용하여 교반을 하는 과정에서 10분 동안 시료들이 제대로 반응을 하지 못했기 때문에 이론상 얻을 수 있는 니트로벤젠의 값과 차이가 나는 이유였다. 실험조건 중에 중요한 온도 조절은 40분동안 50~60℃를 잘 조절했기 때문에 온도제어에 따른 오차는 없다고 생각했다. 벤젠을 가할시 조금씩 넣어 삼구 플라스크에 들어가자마자 반응을 했어야하는데 갑자기 많이 들어갈 때가 있었기 때문에 벤젠이 제대로 반응을 하지 못했을 것이라 생각했다. 또, 황산을 물로 세척함으로써 제거하고 유리산분을 중화하기 위해서 탄산나트륨 수용액을 넣어 분리하는 과정에서 수율이 떨어졌을 거라고 생각했다.
생성된 니트로벤젠의 색을 보면 노란색으로 원래의 니트로벤젠보다 약간 옅은걸 볼 수 있는데 이는 완전히 반응하지 못한 벤젠이 섞여서 색을 옅게 했다. 실제 벤젠과 니트로벤젠을 섞으면 벤젠이 밀도가 낮아 층이 분리되지만 어느 정도는 니트로벤젠에 섞일 것이라 생각했다. 생성된 니트로벤젠의 투명도를 보면 원래의 니트로벤젠과 거의 유사하게 맑게 나온 것을 볼 수 있는데 이점에서는 실험이 잘된 것이라고 생각했다. 이런 여러 가지 오차의 요인들을 잘 고려해서 실험을 한다면 보다 높은 수율을 얻는 실험이 될 것이라 생각했다.
REFERENCES
[1] 김완영, 공업화학실험1, 전북대학교 화학공학부, Chapter 1, 2004.
[2] 정광보·서병수·장승현·임계규 공저, 유기화학실험, 신광문화사, 서울,
pp.34∼35, 2000.
[3] Philips. Bailey, 유기화학 5판, 녹문당, 서울, pp. 56～61, 1986.

키워드

유기화학,   치환기의 영향,   nitrobenzene,   nitration반응,   실험,   니트로벤젠 합성,   니트로벤젠,   합성