메틸벤조에이트합성

본문내용

세테이트와 헥세인을 1 대 4의 비율로 하여 만들었다. TLC는 환류가 시작되고부터 30분 후, 60분 후, 90분 후, 110분 후, 130분 후, 150분 후에 확인하였다. 이 과정에서 110분 후까지의 TLC를 통한 반응의 진행이 차이가 없어서 120분쯤에 메탄올 12mL를, 140분쯤에 5mL를 더 넣었다.
Figure 8. 반응시간에 따른 TLC
위의 Figure 8.은 반응시간에 따른 TLC의 모습을 확인할 수 있었다(왼쪽부터 차례로 30분 후, 60분 후, 90분 후, 110분 후, 130분 후, 150분 후). 반응이 거의 완결된 후, 물 30.0mL와 다이에틸 에테르(diethyl ether) 35.0mL를 가하고 고체 염화소듐(NaCl)으로 용액을 포화시킨 후 약 3분 가량 교반시켰다. 교반을 시키자 용액은 수층과 유기층으로 분리되었다. 분리된 용액을 분별 깔때기에 옮긴 후 두 층을 분리해 내었다. 분리되어진 유기층에 물 25.0mL를 가한 후 층이 분리되는 것을 확인하고, 유기층을 100mL 삼각플라스크에 받아내었다. 받아낸 유기층에 미리 만들어두었던 포화 탄산수소나트륨 용액(sat'd )을 pH의 값이 8에서 10이 될 때까지 넣어야 했는데, 우리 조는 pH의 값이 8-9사이 정도일 때까지 넣었다. 이 때, pH는 pH지를 통하여 확인하였다. pH의 값이 우리가 원하는 값으로 조정을 하고, 다시 3분 정도 교반하여 를 완전히 빼주었다. 이 때, 용액의 pH를 측정시 pH지를 빠뜨려서 용액의 색이 연녹색으로 변하였다. 교반한 용액을 분별 깔때기에 옮겨 내어 수층을 빼내고 유기층만을 얻어내었다. 그리고 그 유기층에 포화 염화소듐 용액(brine) 30.0mL를 가한 후 또 다시 유기층을 분리해 무게를 잰 둥근 플라스크에 담아내었다. 그리고 그 둥근 플라스크를 Rotary Evaporate에 연결하여 감압 증류하였다.
Figure 9. Rotary Evaporate
위의 Figure 9.는 Rotary Evaporate를 이용하여 감압증류하는 것을 보여주고 있다.
이처럼 감압증류를 마치고 나서 생성물을 확인하고 무게를 측정하여 수율을 계산하였다.
2.3. 주의사항
첫 번째로 진한 황산을 가할 때 열이 발생할 수 있으므로 천천히 가하며, 만약 열이 발생할 경우 얼음 중탕에서 소량씩 가하여 준다. 그리고 환류 중일 때 TLC를 찍어야 한다. 그러므로 TLC를 찍을 때는 높낮이 받침대를 이용하여 열원을 제거한 후 모세관을 이용하여 용액을 채취하여 실험한다. 그리고 유기층과 수층을 서로 분리해 낼 때, 최대한 많이 잘 분리될 수 있도록 잘 조절한다.
3. RESULTS & DISCUSSION
3.1. Results
Table 2. Raw Data
둥근 플라스크 + 액체
136.153g
둥근 플라스크
124.740g
액체
11.413g
3.2. Discussion
이번 실험의 과정과 결과는 Figure 8.을 통해 알 수 있다. Figure 8.에서 보면 150분이 되어서야 반응이 완결되었음을 보여준다. 그러나 150분 후였을 때도 반응이 완전히 완결된 것은 아니었다. 그 때에도 희미하게 반응물이 남아있었기 때문이다. 그러나 그 정도가 매우 작았기 때문에, 반응이 완결된 것으로 보기로 하였다. 그리고 분별깔때기를 이용하여 수층과 유기층을 분리할 때, 에테르의 밀도가 073g/mL로 물의 밀도 1g/mL보다 작기 때문에 위층임을 확인할 수 있었다.
Figure 10. 유기층을 Rotary Evaporate에 연결했을 때 초기모습
Figure 10.은 유기층을 담은 둥근 플라스크를 Rotary Evaporate에 연결했을 때 초기 모습을 보여준다. 잘 보면 에테르가 증발되는 것을 알 수 있다. 에테르와 조금 섞여 있던 수층을 증발시키고 나서의 모습은 Figure 11.에서 보여준다.
Figure 11. 메틸 벤조에이트
Figure 11.을 자세히 보면 투명해야 할 메틸 벤조에이트의 색이 연노란색, 상아색을 띄는 것을 볼 수 있다. 이를 미루어 짐작해보면 메틸 벤조에이트 이외의 물질이 섞여 있음을 알 수 있었다. 여기서 다른 물질은 수층과 또 다른 생성물을 말할 수 있다. 그리고 미리 언급하지만, 반응이 완료된 후, 생성물 안에서 수층이 형성한 동그란 모양을 볼 수 있었다.
이처럼 다른 물질이 형성되게 된 이유는 여러 가지가 있다. 우리는 이 반응이 완결되었는지를 확인하기 위해서 TLC를 통해 보아야 했다. 이 때, 반응기로부터 조금의 양을 빼내어야 했는데, 이 때 공기가 들어가고, 이물질 등이 들어갔을 가능성이 높다. 그래서 반응의 일부가 새로운 생성물을 만들어 냈을지도 모른다는 추측을 해본다.
4. CONCLUSION
이번 실험은 우리가 가장 향기로운 화합물이라 알고 있는 에스터(Ester)와 관련된 유기합성 실험이었다. 이 실험을 통해 Ester 반응의 이론적인 배경 등을 알 수 있었다.
실험의 결과물로 얻어낸 Methyl benzoate의 색이 기대하던 투명색이 아닌 연노란색을 띄고 있었다. 이는 100% Methyl benzoate가 아님을 분명히 드러내었다. 우리는 수득률을 구하기 위해 둥근 플라스크 안의 생성물의 무게를 구하였다. 그 결과 생성물의 무게는 11.413g이 얻어졌다.
이론적으로 살펴보면, 벤조산 1몰과 메탄올 1몰이 반응하여 메틸 벤조에이트 1몰이 얻어져야 한다. 실험에서는 벤조산은 0.0409mol을, 메탄올은 0.986mol을 넣었다. 그러므로 한정반응물은 벤조산이다. 따라서 메틸 벤조에이트는 0.0409mol이 얻어져야 한다. 따라서 이론적 수득량은 5.57g이다. 수득률은 205%가 얻어졌다. 이렇게 이론적 수득량을 얻어낼 수 있었던 것은 에스터화 반응의 기본 반응식을 알고 있었기에 가능하였다.
5. REFERENCES
[1] 정평진, 유기합성화학, 서울(2007)
[2] 이경민(2007), Synthesis and characterization of nano-sized metal doped titanium dioxide semiconductor for improvement photoactivity, 경희대 대학원, 석사학위논문

키워드

메틸,   벤조에이트,   합성