Methyl m-nitrobenzoate합성

목차

CONTENTS

List of Tables

List of Figures

ABSTRACT

1.INTRODUCTION

1.1.니트로화반응

1.1.1.니트로화(Nitration)

1.1.2.방향족의 니트로화

1.1.3.지방족의 니트로화

1.2.치환반응

1.2.1.치환

1.2.2.친핵적 치환반응

1.2.3.친전자적 치환반응

1.3.실험목적

1.4.물리상수

2.EXPERIMENT

2.1.실험기구

2.2.실험방법

2.3.주의사항

3.RESULTS

3.1.Result

3.2.Discussion

4.CONCLUSION

5.REFERENCES

본문내용

7.0mL를 조심스럽게 취하여 천천히 플라스크에 넣었다. 그 후 플라스크 안에 마그네틱바를 넣고, 고체 염화소듐을 이용해 미리 만들어 놓은 얼음 소금물(ice-salt bath) 안에 플라스크를 안전하게 장착한 후 교반시켰다. 그 사이 100mL 삼각 플라스크에 진한 질산 2.0mL와 진한 황산 2.0mL를 섞었다. 삼각 플라스크 역시 얼음 소금물 안에 장착시켰다. 그리고 둥근바닥 플라스크의 용액을 어느 정도 차가워지면 진한 질산과 진한 황산을 섞은 용액을 피펫을 이용하여 1mL씩 채취하여 조심스럽게 조금씩 넣었다. 둥근바닥 플라스크는 용액의 온도가 15℃가 넘지 않도록 주의하며 교반했다. 그 때 온도는 약 11℃로 유지되었다. 그리고 시간에 따른 반응진행 정도를 확인하기 위해 TLC를 이용하였다. 30분, 15분, 5분, 5분, 3분, 2분, 2분 간격으로 반응 전 용액과 비교하여 반응진행 정도를 확인하였다. 이 때 전개용매로 에틸 아세테이트와 헥세인을 1 대 4로 섞은 용액을 사용하였다.
반응이 마무리되었음을 확인한 후, 100mL 비커에 잘게 부수어진 얼음을 25.0g 준비하고 거기에 얻어진 반응 혼합물을 부었다. 이 과정에서 흰색의 고체가 형성되었다. 고체가 다 형성된 후 감압 필터를 하고, 얼음물 15.0mL와 메탄올 5.0mL를 섞은 용액으로 씻어주었다. 감압과정을 통해 얻어낸 고체의 소량을 에틸 아세테이트에 녹인 것과 모액을 TLC를 찍어 비교해 보았다. 그리고 얻어진 고체를 하루 정도 말린 후 무게를 재서 수율을 구하였다.
(1)반응 과정
(2)재결정 과정
(3)재결정의 결과물
Figure 16. 실험 과정
2.3. 주의사항
메틸 벤조에이트와 헥세인을 섞은 용액에 진한 질산과 진한 황산을 섞은 용액을 넣은 후 얼음 안에 플라스크를 넣어 온도가 15℃가 넘지 않도록 주의한다. 그리고 TLC를 찍을 때엔 너무 많이 찍지 않도록 주의해야 한다. 또한 실험의 결과물인 고체를 감압 필터할 때에는 여과지의 중앙에서 해야 모액에 생성물이 많이 떨어지지 않는다.
3. RESULTS & DISCUSSION
3.1. Results
Table 2. Raw Data
막자사발 + 거름종이 + 고체
81.627g
막자사발
76.506g
거름종이 + 고체
5.121g
거름종이 + 고체
5.121g
거름종이
1.010g
고체
4.111g
Table 3. 온도 변화
용액
온도
메틸 벤조에이트 + 헥세인
20℃
100mL 이구 둥근바닥 플라스크의 용액
(메틸 벤조에이트 + 헥세인 + 진한 황산)
24℃
100mL 이구 둥근바닥 플라스크의 용액
+
100mL 삼각플라스크(진환황산+진한질산)
11℃로 유지됨
반응 과정 확인 TLC
재결정 후 TLC
Figure 17. 실험 결과 TLC
이론 수득량은 다음과 같이 구한다.
Methyl benzoate와 Methyl m-nitro benzoate는 1:1로 반응하고 생성되므로 위와 같은 이론 수득량이 구해진다. 반면 실험을 통해 얻은 실제 수득량은 4.111g이다. 이 두가지 자료를 이용해 수득율을 구해보면 다음과 같다.
3.2. Discussion
실험 결과를 살펴보면 수득율이 94.3%가 나왔다. 실험책의 참고자료를 살펴보면 수율은 65 ～ 85%여야 함을 알 수 있다. 따라서 우리의 실험이 오차를 보였음을 알게 되었고, 그 오차를 찾아야 했다. 더구나 모액에서도 생성물이 관측되었기 때문에 만약 모액에 생성물이 떨어지지 않았다면 구해진 수득율보다 더 높을 수도 있음을 짐작할 수 있었다. 그리고 TLC판 실험 결과를 분석한 결과, 이미 30분 이전에 반응이 완결되었음을 알 수 있었다. 그리고 모액과 고체 생성물을 비교한 TLC판을 보면 생성물이 모액에도 존재함을 쉽게 알 수 있었다.
4. CONCLUSION
이번 실험은 나이트로기 화합물을 합성과정을 진행하면서 동시에 TLC판을 이용하여 반응의 완결시점을 알아보는 방법을 이해하고자 하는 실험이었다.
실험의 결과를 살펴보면 수득율은 94.3%였다. 그리고 TLC를 통해 반응의 완결시점과 생성물 등을 살펴본 결과 나이트로기 화합물 합성은 30분 이내에 이루어졌다. 그리고 마지막 TLC결과를 보면 모액에도 생성물이 있음을 확인할 수 있었다.
실험을 마치고 결과를 얻고 나서 왜 이러한 결과가 나왔는지를 생각해 보아야 했다. 그래서 실험과정을 다시 되짚어 보았다. 그 결과 여러 가지 오차원인이 있었다.
첫 번째 원인은 감압 필터를 할 때에 있었다. 이 원인은 모액의 TLC에서 생성물이 확인된 원인이다. 감압 필터를 할 때, 여과지를 깔고 했다. 그러나 여과지가 감압기를 전부 가리지 못하여서 가리지 못한 부분으로 고체가 흘러 들어가 모액에서도 생성물이 확인되었던 것 같다.
두 번째 원인은 반응 시간을 적절하게 예상하지 못했기 때문이다. 처음엔 좀 짧게 시간을 잡아 TLC를 확인해 보았어야 했는데, 단 시간에 일어나지 않을 거라 예상하고 처음에 30분을 잡았던 것이 잘못된 실험이었음을 알 수 있었다. 그래서 반응과정을 보여주는 TLC에서 우리는 반응이 완결된 모습만을 보았다.
세 번째 원인은 실험 진행 동안 반응혼합물 등에 들어간 이물질이 아닐까 싶다. 실험을 하다보면 가끔 뚜껑을 열어야 할 상황이 있다. 그 때 조금의 틈만 열었어야 했는데 그러지 못해서 수득율이 보통보다 더 높게 나온 것 같다.
네 번째 원인은 TLC실험을 할 때 발생한 것 같다. TLC실험 시 사용한 모세관은 조금 두꺼워 시약을 TLC판에 찍을 때 조금 찍기 위해 신중에 신중을 기해야 했다. 그러나 찍으려 했던 것보단 더 많이 찍혀 TLC판을 확인하기가 힘들었다. 이 때문에 TLC분석이 더 힘들었던 것 같다.
이번 실험은 오랜만에 TLC를 사용하여 분석하는 실험이어서 조금 힘들었다. TLC의 경우 앞으로도 많이 보아야 할 것이다. 그래서 실험에 긍정적인 영향을 미치기 위해서 TLC에 대한 이해를 좀 더 해야 할 것 같다.
5. REFERENCES
[1] 정평진, “유기합성 화학반응”, 범한서적주식회사, 서울, p.19-23(2009)
[2] 정평진, “유기합성 화학반응”, 범한서적주식회사, 서울, p.83-87(2009)
[3]

키워드

Methyl,   m-nitrobenzoate,   합성