목차
1. 실험 목적
2. 실험 이론
● 에스테르화 반응
● 에스테르화 반응의 종류
- 카르복시산에스테르
- 황산에스테르
- 인산에스테르
- 질산에스테르
● 에스테르의 가수분해
● 비누화 반응
3. 실험 장치
4. 실험 방법
5. 실험 기구 및 시약
● 실험기구
● 시약
6. 추가이론
● 아세트산 에틸의 산촉매 가수분해의 메카니즘
● 아세트산을 과량으로 사용하는 이유
2. 실험 이론
● 에스테르화 반응
● 에스테르화 반응의 종류
- 카르복시산에스테르
- 황산에스테르
- 인산에스테르
- 질산에스테르
● 에스테르의 가수분해
● 비누화 반응
3. 실험 장치
4. 실험 방법
5. 실험 기구 및 시약
● 실험기구
● 시약
6. 추가이론
● 아세트산 에틸의 산촉매 가수분해의 메카니즘
● 아세트산을 과량으로 사용하는 이유
본문내용
질산에스테르는 폭발력이 강하므로 폭약으로 쓰인다. 질산메틸 CH3ONO2는 무색액체이며 폭약이나 로킷용 연료로 독일에서 사용되었는데 증기압력이 높은 결점이 있다. 질산에틸은 끓는점 87.5 ~ 87.7℃인 액체이며 질산메틸과 마찬가지로 폭발성이 강하다.
● 에스테르의 가수분해
에스테르에 물을 넣고 가열하면 카르복시산과 알코올이 생성된다. 이 반응을 에스테르의 가수분해라고 한다.
산
RCOOR\'
+
H2O
─→
RCOOH
+
R\'OH
에스테르
카르복시산
알코올
● 비누화 반응
예전에는 유지나 밀랍으로부터 비누를 만들어내는 반응을 비누화반응이라고 하였으나 현재는 에스테르가 가수분해를 일으켜 카르복시산과 알코올을 생성하는 반응, 즉 에스테르화의 역반응을 말한다. 비누화를 촉진시키기 위해서는 산 또는 알칼리를 첨가하는데 수산화나트륨 또는 수산화칼륨을 사용한다. 한편 산을 첨가하는 예로 유지로부터 글리세롤을 얻을 때 묽은 황산을 쓰는 경우가 있으나 유지와 산이 잘 혼합되지 않으므로 이때는 적당한 에멀션화제를 첨가한다.
CH3COOC2H5
+
NaOH
─→
CH3COONa
+
C2H5OH
아세트산에틸
아세트산나트륨염
에탄올
3. 실험 장치
반응물 총 부피
= 4구 round flask 50%
4. 실험 방법
반응-생성물 + 저온의 물 일정량 첨가
(in 분액깔때기)
반응기온도 일정 (100~120℃) 유지
(1 ~ 2시간)
반응기 냉각
Acetic acid : Isoamyl alcohol
반응기에 투입
[그림]과 같이 실험장치 설치
Acetic acid : Isoamyl alcohol
= 1:1, 3:1 ~ 6:1 (몰비)
되게 반응물 무게 계산
conc - H2SO4 (or H3PO4) 무게계산
(총 반응량의 1 mol%)
Acetic acid
Isoamyl alcohol
양 추산
생성물 무게차 ≤ 일정량
H2O층 생성물 무게 측정
oil bath 온도 ≤
반응기 온도 + 10℃
(흔들어줌)
Yes
No
교반하면서 c-H2SO4 첨가
5. 실험 기구 및 시약
● 실험기구
Condenser, Dean Stark Receiver, 4-Neck Round Flask Reactor, Oil Bath, Magnetic Stirrer, Agitator Shaft, 온도계
● 시약
Isoamyl alcohol, Acetic acid, c-H2SO4 , MgO
구 분
Isoamyl acetate
Isoamyl alcohol
( 3-methyl-
1-butanol)
Acetic acid
c-H2SO4
MgO
분자식
CH3COOCH2
-CH(CH3)2
CH3COOH
분자량
130.19
88.15
60.05
98.08
40.32
녹는점(℃)
-78.5
-117.0
16.7
3.0(98%)
0
끓는점(℃)
142.0
130
118.5
210~338
100
인화점(℃)
25.0
(제1) 45.6
(제2) 39.4
40.0(밀폐식)
43.0(개방식)
불연성
비중(25℃)
0.876
0.809
1.049
1.841(15℃)
3.2~3.7
굴절률(20℃)
1.400
1.4060
1.3718
1.3330
용 제
alcohol,
ether,
ethyl acetate sol
탄화수소,
alcohol,
ether sol,
Water에 약간
Water,
alcohol,
ether,
CCl4
Water,
alcoho
(다량의 열 발생)
acid,
암모늄 염
(알칼리에 불용)
성 상
무색투명
액체
방향성 있음
무색투명
액체
특이한 냄새
무색투명한 액체
자극적인 냄새와 신맛을 지님
겨울에 상온에서 얼기 때문에 빙초산
이라고도 함
살균력이 강함
무거운 무색의 액체
(순도에 따라 무색에서 담황색이 된다)
금속과 반응을 하여 금속의 종류에 따라 수소, 황화수소, 이산화항, 황 및 금속의 황화물 또는 황산염을 만든다.
백색의 미분
물에 약간 녹고, 수산화 마그네슘으로 변한다. 이것은 물에 약간 녹는다.
알칼리성 반응을 나타냄
공기중의 탄산과 수분을 흡수하면 일부가 염기성탄산마그네슘으로 된다.
약국 시판용은 무정형분말로 가볍고, 경질품과 중질품이 있으나 이것은 원료와 제법의 차이에 기인한다.
6. 추가이론
● 아세트산 에틸의 산촉매 가수분해의 메카니즘
● 아세트산을 과량으로 사용하는 이유
에스테르 합성 반응은 가역적이므로 평형을 정반응 쪽으로 맞춰주지 않으면 역반응이 일어나서 가수분해가 일어난다. 그러므로 아세트산을 과량 넣어주면 알코올과 산이 반응하여 에스테르가 되는 정반응 쪽으로 반응이 진행된다.
● 에스테르의 가수분해
에스테르에 물을 넣고 가열하면 카르복시산과 알코올이 생성된다. 이 반응을 에스테르의 가수분해라고 한다.
산
RCOOR\'
+
H2O
─→
RCOOH
+
R\'OH
에스테르
카르복시산
알코올
● 비누화 반응
예전에는 유지나 밀랍으로부터 비누를 만들어내는 반응을 비누화반응이라고 하였으나 현재는 에스테르가 가수분해를 일으켜 카르복시산과 알코올을 생성하는 반응, 즉 에스테르화의 역반응을 말한다. 비누화를 촉진시키기 위해서는 산 또는 알칼리를 첨가하는데 수산화나트륨 또는 수산화칼륨을 사용한다. 한편 산을 첨가하는 예로 유지로부터 글리세롤을 얻을 때 묽은 황산을 쓰는 경우가 있으나 유지와 산이 잘 혼합되지 않으므로 이때는 적당한 에멀션화제를 첨가한다.
CH3COOC2H5
+
NaOH
─→
CH3COONa
+
C2H5OH
아세트산에틸
아세트산나트륨염
에탄올
3. 실험 장치
반응물 총 부피
= 4구 round flask 50%
4. 실험 방법
반응-생성물 + 저온의 물 일정량 첨가
(in 분액깔때기)
반응기온도 일정 (100~120℃) 유지
(1 ~ 2시간)
반응기 냉각
Acetic acid : Isoamyl alcohol
반응기에 투입
[그림]과 같이 실험장치 설치
Acetic acid : Isoamyl alcohol
= 1:1, 3:1 ~ 6:1 (몰비)
되게 반응물 무게 계산
conc - H2SO4 (or H3PO4) 무게계산
(총 반응량의 1 mol%)
Acetic acid
Isoamyl alcohol
양 추산
생성물 무게차 ≤ 일정량
H2O층 생성물 무게 측정
oil bath 온도 ≤
반응기 온도 + 10℃
(흔들어줌)
Yes
No
교반하면서 c-H2SO4 첨가
5. 실험 기구 및 시약
● 실험기구
Condenser, Dean Stark Receiver, 4-Neck Round Flask Reactor, Oil Bath, Magnetic Stirrer, Agitator Shaft, 온도계
● 시약
Isoamyl alcohol, Acetic acid, c-H2SO4 , MgO
구 분
Isoamyl acetate
Isoamyl alcohol
( 3-methyl-
1-butanol)
Acetic acid
c-H2SO4
MgO
분자식
CH3COOCH2
-CH(CH3)2
CH3COOH
분자량
130.19
88.15
60.05
98.08
40.32
녹는점(℃)
-78.5
-117.0
16.7
3.0(98%)
0
끓는점(℃)
142.0
130
118.5
210~338
100
인화점(℃)
25.0
(제1) 45.6
(제2) 39.4
40.0(밀폐식)
43.0(개방식)
불연성
비중(25℃)
0.876
0.809
1.049
1.841(15℃)
3.2~3.7
굴절률(20℃)
1.400
1.4060
1.3718
1.3330
용 제
alcohol,
ether,
ethyl acetate sol
탄화수소,
alcohol,
ether sol,
Water에 약간
Water,
alcohol,
ether,
CCl4
Water,
alcoho
(다량의 열 발생)
acid,
암모늄 염
(알칼리에 불용)
성 상
무색투명
액체
방향성 있음
무색투명
액체
특이한 냄새
무색투명한 액체
자극적인 냄새와 신맛을 지님
겨울에 상온에서 얼기 때문에 빙초산
이라고도 함
살균력이 강함
무거운 무색의 액체
(순도에 따라 무색에서 담황색이 된다)
금속과 반응을 하여 금속의 종류에 따라 수소, 황화수소, 이산화항, 황 및 금속의 황화물 또는 황산염을 만든다.
백색의 미분
물에 약간 녹고, 수산화 마그네슘으로 변한다. 이것은 물에 약간 녹는다.
알칼리성 반응을 나타냄
공기중의 탄산과 수분을 흡수하면 일부가 염기성탄산마그네슘으로 된다.
약국 시판용은 무정형분말로 가볍고, 경질품과 중질품이 있으나 이것은 원료와 제법의 차이에 기인한다.
6. 추가이론
● 아세트산 에틸의 산촉매 가수분해의 메카니즘
● 아세트산을 과량으로 사용하는 이유
에스테르 합성 반응은 가역적이므로 평형을 정반응 쪽으로 맞춰주지 않으면 역반응이 일어나서 가수분해가 일어난다. 그러므로 아세트산을 과량 넣어주면 알코올과 산이 반응하여 에스테르가 되는 정반응 쪽으로 반응이 진행된다.
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