제거반응 E1 mechanism _ 유기화학 실험

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제거반응 E1 mechanism _ 유기화학 실험에 대한 보고서 자료입니다.

본문내용

된다.)
C=C + 2 KMnO4 + 4 H2O → 3 C-C + 2 MnO2 + 2 OH
자주빛 과망간산 이온 (불용성 갈색 침전물)
사이클로 헥세인에 자주빛의 2% 과망간산포타슘 용액을 가하게되면 위와 같은 반응을 일으키며 불용성 갈색 침전물을 형성하며, 이를 통해 사이클로 헥세인의 생성을 확인할 수 있다.
마지막으로 이번 실험에서 쉽게 범할 수 있는 오류에 대해 짚어본다. 앞서 한 유기화학 실험에서 시료의 PKa값을 이용하여 반응식의 화학식의 진행방향을 예측하는 방법이 있었다. 상대적으로 안정적인 음이온을 생성하는 반응은 보통 pKa가 낮은 쪽에서 높은 쪽으로 진행되는 반응이지만 이번 실험의 경우를 보면 이러한 조건으로 반응이 진행되지 않음을 알 수 있다. 사이클로 헥센의 합성 반응에서는 pka가 2정도 되는 인산에서 pka가 -2정도 되는 2차 알코올과 인산이 반응해서 생긴 양이온이 생성되는 반응으로 진행되는데 이는 제거반응을 산-염기의 세기로 결정짓는 오류를 범하면 안 된다는 것을 나타낸다.
H-C≡C-H + OH- H-C≡C + H2O
예를 들면, 위의 반응을 pka로 따져 봤을 때 왼쪽의 아세틸렌의 pka가 25이고 오른쪽의 물의 pka가 약 16이므로 물이 아세틸렌보다 강산이므로 산-염기의 세기로 예측한 방향과 마찬가지로 실제 반응은 역반응이 일어나게 된다. 그러나 위에 언급했듯 pka는 반응물과 생성물의 이온화를 대조하는 것이기에 어느 정도 반응과 연관 지어질 뿐이므로 반응의 선택성으로 접근하는 것이 좋다.
아세틸렌의 경우 삼중결합으로 결합력이 매우 좋은 것을 알 수 있다. 탄소의 끝의 수소가 떨어져 나간 HC≡C인 상태에서는 불안정한 음이온 상태를 없애려고 할 것이다. 이때 물은 H2O ↔ H3O+ + OH인 평형상태를 유지하고 있기 때문에 물의 평형상태인 H3O+가 수소원자를 잃은 C와 근접해있다면 친핵성을 보이며 H+를 가져와 자신을 안정화 하려 할 것이다. 이런 반응을 통해 H30+도 H2O가 되며 물 분자의 안정성도 증가함을 알 수 있다. 이와 같이 사이클로 헥센의 생성의 반응 방향 또한 산-염기 반응으로 해석되지 않는 이유는 사이클로 헥센이 생성되는 방향이 더 안정한 에너지 준위를 지녔기 때문이라고 볼 수 있는 것이다.
즉, 산-염기는 물질이 지닌 특성을 의미하고, 반응 메카니즘은 해석할 때에는 도입될 수 없는 개념이므로 산-염기 법칙은 진행 과정 순서에 참고가 될 수는 있지만 절대적인 법칙은 될 수 없다.
이번 실험을 통해 유기 화합물들의 메커니즘에 대한 이해와 그 중 E1 매커니즘으로 일어나는 알코올의 탈수 반응으로 사이클로 헥센을 합성하고 예상한 메커니즘대로 물질이 합성 되었는지를 확인하는 여러 방법을 실험해볼 수 있었다. 그리고 합성한 사이클로 헥센을 증류 과정의 이해를 통해 메커니즘 결과 여러 물질이 섞여 나오는 혼합물에서 어떻게 순도 높은 원하는 물질을 얻을 수 있는지 또한 알아볼 수 있었다.
※ 결론
① 알코올의 탈수반응은 E1반응으로 진행되며, E1반응은 SN1과 경쟁반응을 한다.
② 그러나 E1 탈수 반응에서 반응물에는 중간체인 탄소양이온과 반응할 좋은 친핵 체가 없어서 SN1 반응과 경쟁 반응이 없기 때문에 제거 반응만 일어난다.
③ 혼합물의 증류에서는 각 시료의 이론 끓는점과 실제 끓는점이 다르며 액체 혼 합물의 혼합비와 기체 혼합물의 혼합비가 다르므로 이를 감안하여 증류의 횟수 와 증류 온도를 정해야 한다.
④ 산-염기는 물질이 지닌 특성을 의미하고, 반응 메카니즘은 해석할 때에는 도입 될 수 없는 개념이므로 산-염기 법칙은 진행 과정 순서에 참고가 될 수는 있지 만 절대적인 법칙은 될 수 없다.

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